St Louis, Missouri`de doğdu. Çocukluk yıllaırnı Kalifornia`da geçirdikten sonra Yale ve Oxford üniversitelerinde Ortaçağ tarihi üzerine eğitim aldı. Sunday Times, Guardian, Telegraph, Mail on Sunday, Vogue gibi gazete ve dergilerde serbest gazeteci olarak çalıştı. 1989`dan itibaren tüm zamanını çocuk kitapları yazmaya ayırdı ve bugüne kadar elliyi aşkın kitap kaleme aldı. Simon 2008`de Felaket Henry ve Karadamı Yeti ile Galaxy British Book Awards En İyi Çocuk Kitabı Ödülü`nü aldı. Halen kocası ve oğlu ile birlikte Londra`da yaşıyor.